Esta presencia humana se mantiene a lo largo de la historia. Pero cuando se cita por primera vez a la población de forma expresa en la segunda mitad del siglo XII, cuando Alfonso VIII realizó la asignación de términos en el año 1.189, se implantó un régimen de propiedad rural caracterizado por la distribución de pequeños lotes para usos agrícolas y el aprovechamiento colectivo de los bosques y pastos.
A principios del siglo XIII, Honorio III concedió al Arzobispo de Toledo, Don Rodrigo Jiménez de Rada, una bula para construir iglesias en diversos lugares recién conquistados de Castilla la Nueva y Extremadura, entre los que se encontraban Losar, Jaraíz y Cuacos, de lo que puede deducirse que Losar contaba ya con un número de habitantes considerable.
En esta época, Losar pertenecía a la jurisdicción de la ciudad de Plasencia y constituía uno de los lugares más importantes de la Vera en densidad de población. Su término fue donado por Alfonso VIII a la ciudad de Plasencia el 23 de marzo de 1.227.
El 4 de abril de 1659 el municipio fue vendido a D. Juan Bautista Serra, Marqués de Villa Alegre, junto con los de Cabezuela del Valle, Miajadas, El Toril, Robledillo y Talayuela. La ciudad de Plasencia, perjudicada por esta decisión, presentó un pleito ante el Consejo de Hacienda. Este fue ganado por la Ciudad del Jerte, con lo que el Corregidor de Plasencia pudo continuar con el uso y ejercicio de la jurisdicción en la forma en que estaba.
En 1480 se construyó la actual Iglesia Parroquial de Santiago Apóstol sobre una iglesia primitiva. Este hecho condicionará el asentamiento definitivo de la población. El casco urbano empezó a desarrollarse en forma radial alrededor de este edificio.
Losar adquirió el título de Villa el 22 de marzo de 1662. En él se menciona que la jurisdicción de Losar se extiende desde "el sitio del Charco de las Bramaderas, en el sitio de Nuestra Señora del Cincho, prosiguiendo detrás de su ermita hasta entrar en el río Tiétar, río arriba, incluyendo las dos ventas que se encuentran en su ribera. Dejando este río se dirige al mojón de Guijo Blando, próximo al río Moros, este río arriba a dar en su puente, después río arriba y sierra adelante hasta la cumbre, aguas vertiente acá , hasta las tierras del Excmo. Duque de Alba, desde allí sierra adelante hasta donde el sol se pone, Los Linarejos".
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